Zola bắt đầu sự nghiệp bóng đá của mình với đội bóng Nuorese của Sardinia vào đầu những năm tám mươi, anh ấy cũng đã trải qua ba mùa giải tại Torres trước khi ký hợp đồng với đội bóng Serie A Napoli vào năm 1989. Cùng với Zola ở Napoli là những ngôi sao bóng đá như Diego Maradona và tiền đạo người Brazil Careca. Zola đã dành nhiều giờ tập luyện cùng Maradona và thừa nhận đã học hỏi mọi thứ từ cầu thủ người Argentina.
Ruud Hullit ký hợp đồng với Zola cho Chelsea vào năm 1996 với giá 4,5 triệu bảng. Zola hòa nhập ngay lập tức, không giống như nhiều cầu thủ Ý khó thích nghi với nhịp độ của bóng đá Anh, anh là công cụ giúp đội nhà lọt vào trận chung kết FA Cup mà họ đã giành chiến thắng, inter milan đánh bại Middlesbrough 2-1. Vào cuối mùa giải, anh được FWA bầu chọn là Cầu thủ xuất sắc nhất năm, là cầu thủ Chelsea đầu tiên làm được điều này.
Kỹ năng, sự nhanh nhẹn và bản năng ghi bàn của anh ấy đã giúp Chelsea lọt vào một trận chung kết FA Cup khác vào năm 2000 khi họ đánh bại Aston Villa với tỷ số 1-0. Zola đã tạo nên một mối quan hệ đối tác tuyệt vời với Jimmy Floyd Hasslebank và cũng ghi một bàn thắng đẹp nhất từng có cho Chelsea. Trong trận đấu ở FA Cup với Norwich, anh ấy đánh gót vào góc trong khung thành khi bóng ở giữa không trung.
Trong mùa giải 2001/2002, tân huấn luyện viên Claudio Ranieri rất muốn giới thiệu máu trẻ vào đội hình và Zola thường xuyên phải ngồi ngoài. Anh trở lại Ý vào năm 2003 để chơi cho Cagliari ở quê hương Sardinia.